În vârstă de 30 de ani, acesta măsoară 1.85 m și este originar din Oakland, statul american California. El a absolvit liceul McClymonds din Oakland, apoi a mers la colegiu la Montana.
Cherry a totalizat 116 apariții pentru Montana Grizzlies, înregistrând medii de 12.8 puncte, 3.4 pase decisive și 2.3 pase decisive. Will a fost desemnat de trei ori în echipa ideală din cadrul All-Big Sky Conference, fiind ales și cel mai bun jucător defensiv al sezoanelor 2011/2012, respectiv 2012/2013, în aceeași conferință.
Cherry și-a încheiat studiile în 2013 și a jucat în NBA Summer League la New Orleans Pelicans. Ulterior a ajuns la Canton Charge, în liga de dezvoltare a NBA. După ce a impresionat la această formație, fundașul a atras atenția celor de la Toronto Raptors, însă în cele din urmă a semnat cu Cleveland Cavaliers, pregătită la acea vreme de către David Blatt.
În lotul trupei din statul Ohio se regăsea atunci și LeBron James. Drept urmare, Cherry a bifat 8 partide în sezonul regulat al NBA, remarcându-se cu statistici de 1.9 puncte și 1.0 pase decisive.
Noul jucător de la U-BT a venit ulterior în Europa și a semnat cu Žalgiris Kaunas, pentru care a bifat 15 partide în Euroligă, cu medii de 7.1 puncte, 2.4 recuperări și 1.7 pase decisive.
Will a prins meciuri în Euroligă și alături de Olympiacos Pireu, acolo unde a fost coechipier cu Vassilis Spanoulis în stagiunea 2019-2020. Astfel, în 13 meciuri pentru Olympiacos, Cherry a strâns statistici de 5.4 puncte, 2.0 recuperări și 1.7 assist-uri.
Conducătorul de joc a mai îmbrăcat maioul formațiilor Alba Berlin, Gaziantep, Cedevita Zagreb sau Pallacanestro Reggiana. La Cedevita, Will a fost coleg cu Andrija Stipanović și au câștigat împreună Campionatul și Cupa în Croația. De asemenea, americanul a ieșit campion și în Lituania, iar în Germania a cucerit Cupa.
Will Cherry se va alătura în curând lotului condus de Mihai Silvășan.
